La formación de un ión carbenio por disociación de un enlace C-X no es un proceso sencillo. En este paso el disolvente desempeña un papel especialmente importante.
Continuar leyendo «Formación de un ion carbenio por disociación de un enlace C-X»Categoría: Intermedios de reacción
Carbenos: estructura y formación
Un carbeno es una especie reactiva con un átomo de carbono que posee dos ligandos y está rodeado de seis electrones y no tiene carga formal. Es altamente electrón deficiente, a pesar de su neutralidad, debido a que le faltan dos electrones para tener el octeto necesario para la configuración de los gases nobles.
Continuar leyendo «Carbenos: estructura y formación»Radicales libres: estabilidad
Los radicales libres son especies muy energéticas, muy reactivas e inestables. La estabilidad va a depender del grado de dispersión del electrón impar. Este puede deslocalizarse de distintas formas:
- Por resonancia con restos insaturados
- Por hiperconjugación
Radicales libres: estructura y formación
Los radicales libres son especies intermedias con un electrón impar. En el caso de radicales carbonados el carbono radicalario tiene tres ligandos.
Continuar leyendo «Radicales libres: estructura y formación»Carbaniones; estructura, formación y estabilidad
Un carbanión es un átomo de carbono trivalente con una carga negativa. Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de electrones no compartido), por lo tanto es rico en electrones y nucleofílico.
Continuar leyendo «Carbaniones; estructura, formación y estabilidad»Iones carbenio: estabilidad
Los iones carbenio, en general, son inestables. Su estabilidad crece con el grado de dispersión de su carga positiva, razón de su inestabilidad.
Hay distintas posibilidades de deslocalización de la carga:
Iones carbenio: estructura y formación
El término carbocatión se utiliza para designar a cualquier especie carbonada cargada positivamente. Dentro de los carbocationes pueden distinguirse dos subespecies: los iones carbenio y los iones carbonio.
Un ión carbenio es una especie que contiene un átomo de carbono con sólo tres enlaces y con una carga positiva. El átomo de carbono en un ión carbenio tiene seis electrones en su capa de valencia y es bastante inestable porque no satisface la regla del octeto, por lo tanto, son especies electrónicamente deficientes. Los iones carbenio son electrófilos fuertes. La mayoría de los iones carbenio reaccionan con el primer nucleófilo que encuentran, que a menudo es una molécula del disolvente.
Especies intermedias en las reacciones orgánicas
En las reacciones orgánicas que transcurren en varias etapas se forman especies intermedias que aparecen como consecuencia de la evolución de los reactivos. Estas son especies químicas definidas, pero descompensadas, que son inestables bajo las condiciones de reacción. En algunas reacciones el intermedio es suficientemente estable para ser aislado, sin embargo, más frecuentemente el intermedio es altamente energético y reactivo.
Continuar leyendo «Especies intermedias en las reacciones orgánicas»¿Qué es la hiperconjugación?
Los grupos alquilo adyacentes al carbono positivo de un ion carbenio tienen enlaces sigma entre el carbono y el hidrógeno. El par de electrones en este enlace sigma se deslocaliza en el orbital p vacío, estabilizando el átomo de carbono electrón deficiente. Este tipo de solapamiento entre un orbital p vacío y un enlace sigma adyacente se llama hiperconjugación.
Continuar leyendo «¿Qué es la hiperconjugación?»
LA QUÍMICA ORGÁNICA EN INFOGRAFÍAS 