Iones carbenio: estructura y formación

El término carbocatión se utiliza para designar a cualquier especie carbonada cargada positivamente. Dentro de los carbocationes pueden distinguirse dos subespecies: los iones carbenio y los iones carbonio.
Un ión carbenio es una especie que contiene un átomo de carbono con sólo tres enlaces y con una carga positiva. El átomo de carbono en un ión carbenio tiene seis electrones en su capa de valencia y es bastante inestable porque no satisface la regla del octeto, por lo tanto, son especies electrónicamente deficientes. Los iones carbenio son electrófilos fuertes. La mayoría de los iones carbenio reaccionan con el primer nucleófilo que encuentran, que a menudo es una molécula del disolvente.

estructura de los iones carbenio

El átomo de carbono positivo del ión carbenio está unido a otros tres átomos, es un carbono con hibridación sp2, con una estructura plana y ángulos de enlace de aproximadamente 120º.

El átomo de carbono de un ión carbenio al tener simetría plana no puede ser un centro de quiralidad.

Cuando en el átomo de carbono catiónico existe un doble enlace (intermedio vinílico) este átomo de carbono pasa a tener hibridación sp.

Formación de iones carbenio

Los cationes se originan de ordinario en reacciones ácido-base, en las que el compuesto orgánico actúa como base:

  • Por acción de ácidos fuertes sobre compuestos oxigenados o nitrogenados.
  • Por acción de ácidos de Lewis (que son sustancias electrónicamente deficientes) sobre compuestos orgánicos con centros de densidad electrónica elevada.
Infografía iones carbenio: estructura y formación
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