Un carbanión es un átomo de carbono trivalente con una carga negativa. Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de electrones no compartido), por lo tanto es rico en electrones y nucleofílico.
El átomo de carbono del carbanión tiene una hibridación sp3 y es tetraédrico. Una de las posiciones del tetraedro está ocupada por un par de electrones no compartido.
Cuando el carbono carbaniónico está adyacente a un sistema pi, la hibridación sp2 es preferida puesto que la carga negativa puede estabilizarse por resonancia a través del orbital p.
Cuando en el átomo de carbono aniónico existe un doble enlace (intermedios vinílicos) se mantiene la hibridación sp2de este átomo de carbono y con ello la planaridad del agrupamiento.
Se originan en reacciones ácido-base, en las que el compuesto orgánico actúa como ácido protónico.
En general, son poco estables por la acumulación de carga negativa, por lo tanto son bases fuertes. La facilidad de formación de los carbaniones y en cierta manera, la estabilidad relativa de los mismos, se puede evaluar considerando la fortaleza de los ácidos conjugados correspondientes, ya que cuanto más débiles sean más difícilmente formarán el correspondiente carbanión, que resultará menos estable.
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