Formación de un ion carbenio por disociación de un enlace C-X

La formación de un ión carbenio por disociación de un enlace C-X no es un proceso sencillo. En este paso el disolvente desempeña un papel especialmente importante.

La ruptura heterolítica del enlace conduce primeramente a dos iones que se atraen mutuamente y que se solvatan conjuntamente en forma de par iónico y que en cierto modo se encuentran incluidos en el disolvente como «enjaulados». Un par iónico de este tipo puede volverse a recombinar, con lo que se origina nuevamente el producto de partida, o bien, ambos iones pueden alejarse algo por efecto de las moléculas del disolvente con lo que aumenta su libertad de movimiento. Solamente en el caso de que el ión carbenio sea lo suficientemente estable como para poder existir durante un cierto periodo de tiempo, ambos iones pueden separarse completamente solvatándose de forma independiente con lo cual se forman iones carbenio “libres” propiamente dichos como intermedios.

Por lo tanto, las etapas en la disociación de una molécula covalente polar son las siguientes:

  1. Molécula polar rodeada de moléculas de disolvente
  2. Par iónico íntimo encerrado como una entidad en una «jaula» de disolvente
  3. Par iónico solvatado, todavía en la misma «jaula»
  4. Iones disociados que se encuentran completamente separados por el disolvente
Infografía formación de un ion carbenio por disociación de una molécula covalente polar
Descargar pdf

Un comentario sobre "Formación de un ion carbenio por disociación de un enlace C-X"

Deja un comentario