¿Qué especie es más nucleofílica?

En las reacciones que transcurren con mecanismo S_N1, la reacción con el nucleófilo tiene lugar después de la formación del ión carbenio, por consiguiente el nucleófilo no influye en la velocidad de una reacción de sustitución que transcurre por un mecanismo S_N1. Sin embargo, en las reacciones S_N2 el agente nucleófilo tiene una gran importancia.

Se pueden hacer una serie de generalizaciones acerca de la nucleofilia:

• El carácter nucleofílico es más fuerte en una especie con una carga negativa que en una especie similar sin carga negativa.
• En un mismo periodo del sistema periódico la nucleofilia de los átomos disminuye al aumentar la electronegatividad.
• En una columna del sistema periódico la nucleofilia se incrementa de arriba hacia abajo.
• Los impedimentos estéricos disminuyen la nucleofilia.

Diferencia entre nucleofilia y basicidad

Cabría esperar que los buenos agentes nucleófilos fueran buenos dadores de electrones, es decir, buenas bases de Lewis. En este sentido la correlación nucleofilia basicidad puede ser útil, pero no exacta, ya que se comparan dos clases diferentes de reacciones, que normalmente tienen lugar en disolventes diferentes. Por ejemplo, el ion yoduro es un nucleófilo fuerte, sin embargo, es una base débil porque procede de un ácido fuerte (HI).

La basicidad es un fenómeno de equilibrio y se expresa por una constante de equilibrio de un reactivo frente a un protón, generalmente en agua. La nucleofilia implica la velocidad de reacción con un átomo de carbono, generalmente en disolventes no acuosos. La nucleofilia sólo puede caracterizarse comparando diferentes velocidades de reacción y es por ello una magnitud cinética.

Carbaniones; estructura, formación y estabilidad

Un carbanión es un átomo de carbono trivalente con una carga negativa. Hay ocho electrones alrededor del átomo de carbono (tres enlaces y un par de electrones no compartido), por lo tanto es rico en electrones y nucleofílico.

¿Cómo identificar una reacción de sustitución nucleófila sobre carbono saturado?

Para saber si una reacción sigue un mecanismo de sustitución nucleófila sobre carbono saturado tenemos que analizar la naturaleza del sustrato.