Efecto de los sustituyentes en la reactividad y en la orientación en las reacciones de sustitución electrófila aromática

Cuando los bencenos sustituidos sufren ataque electrofílico, los grupos existentes en el anillo aromático afectan a la reactividad y a la orientación de la sustitución electrófila aromática.

Los grupos sustituyentes de acuerdo con su influencia sobre la reactividad pueden ser grupos activantes, que hacen que el anillo sea más reactivo que el benceno sin sustituir y dan lugar a una reacción más rápida, y grupos desactivantes que hacen que el anillo sea menos reactivo que el benceno y darán lugar a una reacción más lenta.

Por otra parte, la presencia de grupos sustituyentes sobre el anillo aromático va a determinar la orientación de la sustitución electrófila aromática. Vamos a encontrar dos tipos de grupos: los que orientan en –orto y –para y los que orientan en –meta.

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Efecto de los sustituyentes en la reactividad de la sustitución electrófila aromática

Podemos dividir los grupos sustituyentes en dos clases de acuerdo con su influencia sobre la reactividad del anillo aromático.

  • los que hacen que el anillo sea más reactivo que el benceno sin sustituir, llamados grupos activantes, y
  • los que hacen que el anillo sea menos reactivo que el benceno, llamados grupos desactivantes.
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Mecanismo de sustitución electrófila aromática

La mayoría de las reacciones de sustitución aromáticas son electrófilas debido a la elevada densidad electrónica del anillo aromático.

El mecanismo de sustitución electrófila aromática es un mecanismo en dos etapas:

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