La mayoría de las reacciones de sustitución aromáticas son electrófilas debido a la elevada densidad electrónica del anillo aromático.
El mecanismo de sustitución electrófila aromática es un mecanismo en dos etapas:
- Adición electrófila: el orbital pi del anillo aromático es la fuente de electrones buscada por el electrófilo. Se obtiene un carbocatión como intermedio, un catión ciclohexadienilo o intermedio de Wheland o complejo sigma y es un catión deslocalizado en el que la carga positiva esta localizada en las posiciones orto– y para– respecto al carbono en que se produce la sustitución. En el complejo sigma operan dos factores que sirven para reducir la barrera de energía que tiene que remontarse para su formación:
- La energía liberada para la formación completa del nuevo enlace con el electrófilo atacante.
- El complejo sigma cargado positivamente puede autoestabilizarse, es decir, reducir su nivel de energía, por deslocalización.
- Eliminación: el catión intermedio pierde un protón, regenerando el anillo aromático.
LA QUÍMICA ORGÁNICA EN INFOGRAFÍAS 