Efecto de los sustituyentes en la reactividad de la sustitución electrófila aromática

Podemos dividir los grupos sustituyentes en dos clases de acuerdo con su influencia sobre la reactividad del anillo aromático.

• los que hacen que el anillo sea más reactivo que el benceno sin sustituir, llamados grupos activantes, y
• los que hacen que el anillo sea menos reactivo que el benceno, llamados grupos desactivantes.

Mecanismo de adición-eliminación en la sustitución nucleófila aromática

Aunque los haluros aromáticos son normalmente inertes a la sustitución nucleófila, sin embargo, cuando un compuesto aromático contiene grupos sustituyentes atractores de electrones, la sustitución nucleófila aromática ocurre bastante rápidamente.

Estas reacciones de sustitución nucleófila aromática tienen lugar mediante un mecanismo de adición-eliminación, es decir, por un mecanismo en dos etapas: