Las sales de diazonio aromáticas son productos intermedios extraordinariamente valiosos en síntesis, debido a que el catión diazonio es muy atractor de electrones y puede experimentar reacciones de sustitución nucleófila con facilidad sin precisar de sustituyentes adicionales como consecuencia de los efectos inductivos y mesómeros.
Las sales de diazonio aromáticas se obtiene por reacción de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso, generalmente se utiliza un nitrito y un ácido mineral, a baja temperatura (por debajo de 5ºC).
La diazotación de aminas aromáticas primarias presenta una considerable importancia sintética porque el grupo diazonio, -N2 puede ser sustituido por una variedad de nucleófilos.
La gran mayoría de estas reacciones de sustitución del grupo diazonio obedecen a un mecanismo SN1, sin embargo, existen algunas reacciones que aparentemente transcurren de la misma forma, pero que en realidad son reacciones de sustitución radicalarias (reacciones de Sandmeyer) en las que intervienen sales cuprosas.
La molécula de nitrógeno actúa como grupo saliente y es precisamente la gran estabilidad de ésta lo que hace posible que la reacción transcurra a través de un catión arilo como intermedio, es decir, que actúa como fuerza motriz de la SN1.
La etapa determinante de la velocidad es la separación del grupo saliente. Por ello la velocidad de sustitución es independiente de la concentración del nucleófilo y obedece a una cinética de primer orden.
El grupo diazonio puede ser sustituido, mediante una sustitución nucleófila aromática, por yodo, fluor, hidroxilo e hidrógeno. En presencia de sales de cobre (I) tiene lugar una sustitución aromática radicalaria permitiendo la sustitución por bromo, cloro y grupo ciano.
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