Se denominan isómeros a los compuestos que tienen idénticas fórmulas moleculares pero que se diferencian en la naturaleza u ordenación de los enlaces entre sus átomos o en la disposición de sus átomos en el espacio.
Existen dos tipos de isómeros:
- Los isómeros constitucionales, que son los que se diferencian en la naturaleza u ordenación de los enlaces entre sus átomos
- Los estereoisómeros, que son los que se diferencian en la disposición de sus átomos en el espacio.
Los isómeros constitucionales se pueden clasificar en tres grupos:
- Isómeros de esqueleto, que tienen distinto esqueleto hidrocarbonado, por ejemplo los alcanos isómeros, como el butano y el isobutano.
- Isómeros de posición, que se diferencian en la distinta posición de sus grupos funcionales, por ejemplo, los isómeros de posición entre alquenos, como el 1-buteno y el 2-buteno o entre las cetonas, la 2-pentanona y la 3-pentanona.
- Isomería de función, que se diferencian en que sus grupos funcionales son distintos, por ejemplo, los aldehídos y las cetonas, como la acetofenona y el fenilacetaldehído; o las aminas primarias, secundarias y terciarias como la propilamina, N-metiletilamina y trimetilamina respectivamente; o los éteres y alcoholes como el éter dietílico y el 1-butanol.
Los isómeros constitucionales, por lo general, poseen propiedades físicas y químicas diferentes que permiten separarlos sin dificultad.
Los estereoisómeros pueden a su vez dividirse en:
- Enantiómeros, que son estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares una de otra, pero que no son superponibles.
- Diastereómeros, que son estereoisómeros cuyas moléculas no son imágenes especulares una de otra. Así, por ejemplo, los isómeros Z– y E-2-buteno son diastereómeros o los isómeros cis– y trans-1,2-dimetilciclopropano. Los isómeros cis-trans no son la única clase de diastereómeros también hay otro tipo de diastereómeros que presentan múltiples centros quirales.