Mecanismo de sustitución nucleófila en sales de diazonio

Las sales de diazonio aromáticas son productos intermedios extraordinariamente valiosos en síntesis, debido a que el catión diazonio es muy atractor de electrones y puede experimentar reacciones de sustitución nucleófila con facilidad sin precisar de sustituyentes adicionales como consecuencia de los efectos inductivos y mesómeros.

Las sales de diazonio aromáticas se obtiene por reacción de aminas aromáticas primarias con ácido nitroso, generalmente se utiliza un nitrito y un ácido mineral, a baja temperatura (por debajo de 5ºC).

La diazotación de aminas aromáticas primarias presenta una considerable importancia sintética porque el grupo diazonio, -N2 puede ser sustituido por una variedad de nucleófilos.

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