Estereoquímica de las reacciones de eliminación bimolecular (E2)

Las reacciones de eliminación bimolecular, E2, siguen un mecanismo concertado: la ruptura y formación de enlaces tiene lugar simultáneamente. Los mecanismos concertados tienen requerimientos geométricos específicos.

En el estado de transición de la eliminación E2 se requiere la formación parcial de un nuevo enlace pi, con sus orbitales p paralelos. El orbital donde están los electrones que formaban el enlace C-H tienen que empezar a solaparse con el orbital que el grupo saliente ha dejado vacío. La formación de este nuevo enlace pi implica que estos dos orbitales sp³ tiene que ser paralelos, de forma que el solapamiento sea posible cuando el hidrógeno y el grupo saliente salgan y los orbitales cambien la hibridación sp³ a los orbitales  p  del enlace pi.

Esto requiere que estos dos orbitales estén en el mismo plano; es decir, tienen que ser coplanares. Los dos enlaces pueden estar al mismo lado del enlace C-C (sin-coplanar) o a lados opuestos (anti-coplanar).

Estereoquímica de las reacciones de eliminación

reacción estereoespecífica

Se denomina reacción estereoespecífica a la reacción en la que la estereoisomería del producto depende de la estereoisomería del sustrato. Depende del mecanismo de la reacción.

reacción estereoselectiva

Se denomina reacción estereoselectiva a una reacción en la que un determinado sustrato tiene la capacidad de formar dos o más productos estereoisómeros, sin embargo se forma uno de ellos en mayor proporción que cualquier otro estereoisómero. Independiente de la estereoquímica del sustrato y del mecanismo de reacción.