Estereoquímica de las reacciones de eliminación E2 en ciclohexanos sustituidos

La geometría anti-coplanar para la E2 es particularmente importante en anillos de ciclohexano, donde la geometría del ciclo fuerza a una rígida relación entre los sustituyentes sobre átomos de carbono vecinos.

El requerimiento anti-coplanar para la E2 en los anillos de ciclohexano sólo se cumple si el hidrógeno y el grupo saliente son trans-diaxiales.

Si cualquiera de los grupos que se eliminan son ecuatoriales, la E2 no puede ocurrir.

Estereoquímica de las reacciones de eliminación bimolecular (E2)

Las reacciones de eliminación bimolecular, E2, siguen un mecanismo concertado: la ruptura y formación de enlaces tiene lugar simultáneamente. Los mecanismos concertados tienen requerimientos geométricos específicos.

En el estado de transición de la eliminación E2 se requiere la formación parcial de un nuevo enlace pi, con sus orbitales p paralelos. El orbital donde están los electrones que formaban el enlace C-H tienen que empezar a solaparse con el orbital que el grupo saliente ha dejado vacío. La formación de este nuevo enlace pi implica que estos dos orbitales sp³ tiene que ser paralelos, de forma que el solapamiento sea posible cuando el hidrógeno y el grupo saliente salgan y los orbitales cambien la hibridación sp³ a los orbitales  p  del enlace pi.

Esto requiere que estos dos orbitales estén en el mismo plano; es decir, tienen que ser coplanares. Los dos enlaces pueden estar al mismo lado del enlace C-C (sin-coplanar) o a lados opuestos (anti-coplanar).