Comparación entre los mecanismos E1 y E2

Los principales factores que nos ayudan a predecir si una reacción de eliminación sigue un mecanismos E1 o E2 son:

  • La base: la naturaleza de la base es el factor más importante para determinar si la eliminación sigue un proceso E1 o E2. Si está presente una base fuerte, la velocidad de la reacción bimolecular será mayor que la velocidad de ionización, y predominará la E2 (quizás acompañada por SN2). Si no está presente una base fuerte, con un buen disolvente predominará la E1 (siempre acompañada por algo de SN1).
  • El sustrato: tanto para los mecanismos E1 como E2 el orden de reactividad del sustrato es: 3º > 2º > 1º. En las E1, el paso determinante de la velocidad es la formación del ión carbenio, y el orden de reactividad refleja la estabilidad del ión carbenio. En la E2, los sustratos más altamente sustituidos generalmente forman los alquenos más altamente sustituidos, y por lo tanto, más estables.
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