Son posibles tres tipos de mecanismo para una reacción de eliminación que difieren en el orden de ruptura de los dos enlaces sigma
- Mecanismo de Eliminación Unimolecular (E1)
- Mecanismo de Eliminación Bimolecular (E2)
- Mecanismo de Eliminación Unimolecular Base Conjugada (E1cB)
mecanismo de eliminación unimolecular (e1)
Es un mecanismo en dos etapas. En la primera etapa, que es la etapa lenta, se forma el ion carbenio y en la segunda se pierde un protón y se forma el doble enlace.
La velocidad de reacción sigue la siguiente ecuación:
v = k[sustrato]
La velocidad sólo depende de la concentración del sustrato y no influye en ella la concentración de la base. Es una reacción con una cinética de orden 1 .
Es unimolecular, porque en el estado de transición de la etapa que determina la velocidad del proceso interviene una única especie, el sustrato.
mecanismo de eliminación bimolecular
Es un mecanismo concertado implicando la ruptura y formación de varios enlaces simultáneamente, la desprotonación por la base ocurre al mismo tiempo que la pérdida del grupo saliente. Tanto el sustrato como el nucleófilo participan en la única etapa del mecanismo de eliminación bimolecular.
La reacción es bimolecular, porque la base y el sustrato que tiene el grupo saliente participan en el estado de transición de la única etapa de la reacción.
v = k [sustrato] [base]
La reacción es de orden 2 porque la velocidad de la reacción depende tanto del sustrato como de la base.
mecanismo de eliminación unimolecular base conjugada (e1cB)
Es un mecanismo en dos etapas. En la primera etapa la base puede abstraer un átomo de hidrógeno en beta para formar un carbanión. En la segunda etapa, que es la etapa lenta, la marcha del grupo saliente del intermedio carbaniónico formado inicialmente genera el alqueno producto de la reacción.
Es una reacción con una cinética de orden 2, porque la formación del carbanión requiere de la intervención de la base y del sustrato.
v = k[sustrato] [base]
Pero es unimolecular, porque en el estado de transición de la segunda etapa, que es la etapa lenta, solo interviene una especie, el carbanión.
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